Pseudouridin (abgekürzt nach dem griechischen Buchstaben Psi, Ψ) ist ein natürlich vorkommendes Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribose (Zucker) und der Nukleinbase Uracil. Pseudouridin ist ein Isomer des Uridins; Ψ-Synthasen katalysieren die Umlagerung.
Geschichte
Pseudouridin (Ψ) wurde Anfang der 1950er-Jahre als erstes natürliches modifiziertes Nukleosid entdeckt und zählt zu den häufigsten modifizierten Nukleosiden. Es kommt insbesondere in tRNA in der TΨC-Schleife vor.
Eigenschaften
Pseudouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.
Chemisch handelt es sich um ein C-Glycosid, bei dem die β-D-Ribose mit dem C5-Atom der Base Uracil verknüpft ist. Im Uridin dagegen ist die Ribose mit dem N1-Atom des Uracils verknüpft.
Pseudouridin wird erst nach der Transkription (posttranskriptional) aus Uridin gebildet. Diese Isomerisierung katalysieren Ψ-Synthasen, was in der Literatur als Pseudouridylation bezeichnet wird.
Verwendung in modRNA
Pseudouridin wird neben anderen natürlich vorkommenden und nur in-vitro synthetisierten modifizierten Nukleosiden zur Synthese von modRNA verwendet. Im SARS-CoV-2-Impfstoff Tozinameran wurden alle Uracil-Nukleinbasen (beziehungsweise Uridine) durch das Pseudouridin-Derivat N1-Methylpseudouridin ersetzt (siehe auch Nukleosid-modifizierte mRNA).
Siehe auch
- Pseudocytidin
- Pseudoisocytidin
Literatur
- M. Charette, M. W. Gray: „Pseudouridine in RNA: What, Where, How, and Why“, in: IUBMB Life, 2000, 49 (5), S. 341–351 (PMID 10902565; doi:10.1080/152165400410182).
Einzelnachweise
Weblinks
- Eintrag zu Pseudouridine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
- Modification Summary von Pseudouridine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
